Terry Gilliam les ha vist de tots colors durant la seva llarga trajectòria com a director de cinema. L’únic nordamericà dels Monty Python va començar a dirigir amb la divertidíssima Los caballeros de la mesa cuadrada, juntament amb Terry Jones. L’etapa Monty Python va ser potser la més tranquila en quant a problemes de qualsevol tipus per finalitzar projectes.
Amb Brazil, la seva hilarant revisió de 1984 de George Orwell, Gilliam va haver de barallar-se amb els directius d’ Universal per temes de financiació. Amb El Barón de Munchausen, l’enfrontament, aquest cop amb Columbia, fou encara més dur: la pel·li havia tingut un cost de 48 milions de dólars, però la taquilla presentava uns beneficis de 8. Els Oscars per una vegada van fer justícia i la pel·li va ser nominada en quatre categories, a més d’obtenir 3 premis BAFTA. Amb El Rey Pescador, fins i tot va guanyar un Oscar, després d’obtenir 5 nominacions. Abans, Time Bandits havia sigut un èxit comercial inesperat.
Als 90, Gilliam va intentar dur a la gran pantalla Història de Dos Ciutats de Charles Dickens; però l’elecció de l’actor que havia d’interpretar a Charles Darnay i el desacord total amb el pressupost van tumbar el projecte. A part del que hem comentat dels èxits de Munchausen i El Rey Pescador, 12 Monos va recaudar gairebé 200 milions de dólars. Després d’aquests quatre triomfs, afegint el de la fantàstica Miedo y Asco en Las Vegas, al 1999 va començar el rodatge de The Man Who Killed Don Quixote, amb Jean Rochefort, Johnny Depp i Vanessa Paradis. Johnny Depp fou el primer en arribar a un rodatge sense l’actor protagonista, Rochefort, amb avions militars sobrevolant el set, climatologia totalment desfavorable (uns xàfecs van arrassar el set i van endur-se o espatllar part de l’equip). Quan va arribar Rochefort, la seva hèrnia discal va tirar per la borda definitivament totes les opcions de continuar amb el projecte. El documental The Lost in La Mancha ho explica tot.
Terry Gilliam va intentar fer-se càrrec del projecte Watchmen al 1989 i al 1996. Malauradament, sobretot valorant el resultat final del treball d’ Snyder, no va ser possible; el fet de que la visió de Gilliam estigués totlament allunyada del punt de vista comercial de les majors va impedir que l’obra d’Alan Moore tingués una adaptació amb el nivell que garantitza Gilliam.
Los Hermanos Grimm podríem dir que és la pel·li que més caché ha atorgat a Gilliam. No és la seva millor obra, però si la que més beneficis li ha donat. Fins i tot les famílies l’anaven a veure; la crítica especialitzada va parlar bé de la pel·li, els estudis estaven contents, i a part, Gilliam va conèixer a Heath Ledger. L’èxit amb els germans Grimm li va permetre dur a terme un projecte tan personal com Tideland, que no tenia res a veure amb l’anterior. Gilliam sempre ha anat a la seva, perquè té confiança en el seu treball; per això ha superat tots els contratemps.
El més greu l’ha superat amb The Imaginarium of Dr. Parnassus. Tots sabem que Heath Ledger va morir quan s’havia rodat el 45% del guió. El talent i les amistat de Gilliam van superar el drama de la mort d’un dels actors amb més futur. Johnny Depp, Colin Farrell, Jude Law, la capacitat d’improvisació i la genialitat de Terry Gilliam han permès que avui s’estreni El Imaginario del Dr. Parnassus. Un altre cop, Terry Gilliam surt vencedor: a ell no li importa guanyar, però detesta perdre.